Milan Obrenović je rođen 1854. godine u Manasiji u Vlaškoj (Rumunija). Njegov otac Miloš Obrenović bio je sin gospodara Jevrema, rođenog brata kneza Miloša, a majka Marija Katardži, jedna od najlepših devojaka rumunske aristokratije. Nakon smrti oca (1860), koji je kratko i raskalašno živeo, Milanov tutor postaje knez Mihailo. Tri godine kasnije, kada je Milanu bilo devet godina, Mihailo ga odvaja od majke, smatrajući da ona, zbog javne veze sa tamošnjim knezom Kuzom, nije kadra da vaspitava sina, pa ga šalje u Pariz na školovanje i vaspitanje. Nakon Mihailovog ubistva (1868), Namesništvo ga dovodi u Beograd na nastavak školovanja i priprema ga da nakon punoletstva preuzme vlast.
Za razliku od Miloša i Mihaila, Milan nije bio bogat vladar. Od oca mu je ostalo samo jedno prezaduženo imanje u Vlaškoj, a od ogromnog Mihailovog nasleđa nije mu dopalo ništa, već kćerima kneza Miloša i njihovoj deci.
Milan se oženio u svojoj 21. godini sa Natalijom Keško, ćerkom ruskog pukovnika Jovana Ivanoviča Keška, bojara i veleposednika u Besarabiji, i majke Pulherije Sturza, Rumunke porodično vezane za najviše aristokratske krugove. Inače, Milan i Natalija su bili veoma bliski rođaci, odnosno njihovi roditelji (Natalijin otac Jovan Keško i Milanova majka Marija Katardži) bili su deca od dve rođene sestre, odnosno imali su istog dedu. Kako su Milan i Natalija bili šesto koleno, odnosno druga bratučad, njihov brak je morala prethodno da odobri crkva, odnosno mitropolit Mihailo, što nije učinjeno.
