Dragoslav Mihailović rođen je 17. novembra 1930. godine u Ćupriji. Kao veoma mlad, ostao je bez roditelja, a sa dvadeset godina uhapšen je zbog prijave UDBA-e, jer se pobunio protiv hapšenja dva školska druga koji su – pričali političke viceve. Već tada, osuđen je na odlazak na Goli Otok, koji je praktično jedva preživeo. Proveo je tamo petnaest meseci. Iako je, po povratku, već 1957. godine završio Filozofski fakultet i to smer za jugoslovensku književnost i srpsko-hrvatski jezik, zbog svog britkog jezika i političkih stavova nije mogao da radi u svojoj struci, već je radio kao akviziter, rudar, vođa putujućeg cirkusa, prepisivač katastarskih knjiga. Kako je često navodio, sedamnaest dugih godina živeo je na ivici totalnog siromaštva.
Svoje prvo književno delo objavio je 1957. godine, pod nazivom „Pismo“, a potom je nekoliko godina pisao za novosadski časopis „Letopis Matice srpske“. Matica srpska je njegovu prvu zbirku pripovedaka objavila 1967. i za to delo, „Frede, laku noć“, dobio je Oktobarsku nagradu Grada Beograda. Već iduće godine, ista izdavačka kuća objavila je i njegov roman „Kad su cvetale tikve“, koji ga je vinuo u književne visine. Treće delo po redu objavio je tek 1975. godine, i za taj „Petrijin venac“ dobio je Andrićevu nagradu. Ninovu nagradu kritike, kao i Nagradu Narodne biblioteke Srbije za najčitaniju knjigu godine, dobio je za roman „Čizmaši“.
Najveća drama splela se oko njegovog dela „Kad su cvetale tikve“, romana koji je doživeo svoju dramatizaciju i u oktobru 1969. godine premijerno je prikazana predstava pod istim nazivom u Jugoslovenskom dramskom pozorištu. Odigrana je svega pet puta, jer su usledili napadi na ovo delo, kako u štampi, tako i na političkim skupovima, a nakon intervencije Edvarda Kardelja, ali i javnog nastupa u kome je lično Josip Broz Tito napao Mihailovića, predstava je skinuta sa repertoara. Da to nije bilo slučajno, svedoči u prilog činjenica da se u komadu veoma otvoreno govorilo i prikazivalo mučenje golootočkih zatočenika. Ova drama, zbog koje je Dragoslav Mihailović dobio epitet „persona non grata“, a glavni protagonista predstave Miša Janketić ostao bez Ordena koji mu je ranije dodeljen, nije igrana narednih 14 godina, dok je reditelj ove predstave, Bora Drašković, ostao bez rediteljskog angažmana u pozorištima širom Jugoslavije narednih gotovo trideset godina.
Drama „Kad su cvetale tikve“ praktično je rehabilitovana tek posle smrti Josipa Broza Tita, kada je doživela i svoje umetničko priznanje. Tokom 1981. godine, Mihailović biva izabran za dopisnog člana Srpske akademije nauka i umetnosti, a vrlo brzo „Tikve“ su završile i kao obavezna lektira u srpskim srednjim školama. Već 1989. postao je redovni član SANU.
Mihailović je, početkom devedesetih godina, počeo da objavljuje knjigu u više tomova, pod nazivom „Goli otok“, a poslednji tom objavio je 2012. godine. Osim toga, pisao je brojna publicistička dela i studije, a u svojim javnim istupima osuđivao je dve državne koncepcije: Jugoslaviju, ali i socijalizam.
Dobitnik je Kočićeve nagrade za životno delo, Račanske povelje za celokupno književno delo, Vitalove nagrade za zbirku pripovedaka „Preživljavanje“, kao i brojnih drugih priznanja u oblasti književnosti.
U svom dugom i plodonosnom radu, nosio je nespornu titulu živog klasika srpske proze, koji se upisao među pisce neverovatnog, blistavog dara i jednog od najmarljivijih čuvara srpskog jezika i književnosti.
Umro je 12. marta 2023. godine, u 93. godini života.
